Deguelia costata (benth.) A. M. G. Azevedo: triagem fitoquímica, atividades antimicrobianas, antiprotozoárias e antitumorai

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dc.contributor.advisorSouza Neta, Lourdes Cardoso de
dc.contributor.authorSantos, Rebeca Lopes
dc.contributor.refereeMarques, Edson de Jesus
dc.contributor.refereeAraújo, Floricéa Magalhães
dc.date.accessioned2024-06-11T11:50:08Z
dc.date.available2024-06-11T11:50:08Z
dc.date.issued2021-12-21
dc.description.abstractAs doenças infecciosas e o câncer ainda são responsáveis por altos índices de mortalidade em todo mundo. Estudos que visem a descoberta de potenciais agentes anti-infecciosos, especialmente de espécies de Fabaceae, são necessários para o tratamento destas doenças. Neste trabalho foram investigadas as atividades antiprotozoária, antibacteriana, antifúngica e citotóxica frente a linhagem HL-60 dos extratos em diclorometano (EDFDC) e metanol (EMFDC) das folhas, em etanol das raízes (EERDC), em diclorometano (EDCsDC) e etanol (EECsDC) das cascas, de algumas frações destes extratos e substâncias de Deguelia costata (Fabaceae), bem como a análise do perfil químico desses extratos. Os EERDC e EDFDC de D. costata e seus respectivos compostos escandenina e 4’-O-metilderrone foram avaliados contra Trypanosoma cruzi e Leishmania amazonensis. Todas as amostras testadas foram ativas para a forma amastigota de T. cruzi com valores de EC50 na faixa de 34,5 a 9,8 µg mL-1. Destes, apenas o EDFDC inibiu a forma tripomastigota (EC50 de 22,3 µg mL-1). Já quanto a ação leishmanicida contra promastigota de L. amazonensis, 4’-O-metilderrone e escandenina apresentaram melhor efeito em relação aos extratos, com valores de IC50 de 43,26 µg mL1e 45,92 µg mL-1, respectivamente. As amostras mostraram índice de seletividade acima de 1, para ambos os parasitas e não foram citotóxicas para macrófagos. Os EERDC, EDFDC, EMFDC, frações de EMFDC e as substâncias escandenina, 4’-O-metilderrone e 4’-O-metilalpinumisoflavona foram testados em células HL-60. Desses, o EDFDC e 4’O-metilalpinumisoflavona foram os mais ativos frente à linhagem HL-60 com IC50 de 19,7 µg mL-1 e 34,9 µg mL-1, respectivamente. Adicionalmente, os EMFDC, EDCsDC, EECsDC e algumas de suas frações foram testados quanto ao efeito antimicrobiano. Desses, o EECsDC e sua fração 5-8 foram ativos frente Candida albicans e as frações do EMFDC foram ativos frente Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, B. subtilis e C. albicans. O estudo fitoquímico do EMFDC resultou no isolamento de 4’O-metilderrone e 4’-O-metilalpinumisoflavona, cujas fórmulas estruturais foram identificadas por RMN de 1H e comparação com dados da literatura. As atividades biológicas encontradas para os extratos e frações de D. costata podem ser inferidas à presença de isoflavonas e 4-hidroxi-3-fenilcumarinas, previamente relatados nesta espécie. Assim, esses resultados indicam que o estudo fitoquímico de D. costata é uma estratégia promissora para descoberta de potenciais isoflavonoides para o tratamento do câncer e de doenças infecciosas.
dc.description.abstract2Infectious diseases and cancer are still responsible for high mortality rates worldwide. Studies aimed at discovering potential anti-infective agents, especially Fabaceae species, are necessary for the treatment of these diseases. In this work, we investigated the antiprotozoal, antibacterial, antifungal and cytotoxic activities against the HL-60 strain of extracts in dichloromethane (EDFDC) and methanol (EMFDC) from leaves, in ethanol from roots (EERDC), in dichloromethane (EDCsDC) and ethanol (EECsDC) from the bark, some fractions of these extracts and substances from Deguelia costata (Fabaceae), as well as the analysis of the chemical profile of these extracts. D. costata EERDC and EDFDC and their respective compounds scandenin and 4'-O-methylderrone were evaluated against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis. All samples tested were active for the amastigote form of T. cruzi with EC50 values ranging from 34.5 to 9.8 µg mL-1. Of these, only EDFDC inhibited the trypomastigote form (EC50 of 22.3 µg mL1). As for the leishmanicidal action against L. amazonensis promastigotes, 4'-Omethylderrone and scandenine showed better effect compared to the extracts, with IC50 values of 43.26 µg mL-1 and 45.92 µg mL-1, respectively. The samples showed a selectivity index above 1 for both parasites and were not cytotoxic to macrophages. EERDC, EDFDC, EMFDC, EMFDC fractions and the substances scandenine, 4'-Omethylderrone and 4'-O-methylalpinumisoflavone were tested in HL-60 cells. Of these, EDFDC and 4'-O-methylalpinumisoflavone were the most active against the HL-60 strain with IC50 of 19.7 µg mL-1 and 34.9 µg mL-1, respectively. Additionally, EMFDC, EDCsDC, EECsDC and some of their fractions were tested for antimicrobial effect. Of these, the EECsDC and its fraction 5-8 were active against Candida albicans and the EMFDC fractions were active against Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, B. subtilis and C. albicans. The phytochemical study of EMFDC resulted in the isolation of 4'-O-methylderrone and 4'-O-methylalpinumisoflavone, whose structural formulas were identified by 1H NMR and comparison with literature data. The biological activities found for D. costata extracts and fractions can be inferred from the presence of isoflavones and 4-hydroxy-3-phenylcoumarins, previously reported in this species. Thus, these results indicate that the phytochemical study of D. costata is a promising strategy for the discovery of potential isoflavonoids for the treatment of cancer and infectious diseases.
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.citationSANTOS, Rebeca Lopes. Deguelia costata (benth.) A. M. G. Azevedo: triagem fitoquímica, atividades antimicrobianas, antiprotozoárias e antitumorai. Orientadora: Lourdes Cardoso de Souza Neta. 2021. 92f. Dissertação (Mestrado Acadêmico). Universidade do Estado da Bahia. Departamento de Ciências Exatas e da Terra. Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada – PGQA. Campus I. 2021.
dc.identifier.urihttps://saberaberto.uneb.br/handle/20.500.11896/5544
dc.identifier2.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3761902482140562
dc.identifier2.ORCID0000-0002-3262-6900
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade do Estado da Bahia
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química Aplicada
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by/3.0/br/
dc.rights2Attribution 3.0 Brazilen
dc.subject.keywordsisoflavonoides
dc.subject.keywordsFabaceae
dc.subject.keywordsTrypanosoma cruzi
dc.subject.keywordsleishmaniose
dc.subject.keywordsprotozoários
dc.titleDeguelia costata (benth.) A. M. G. Azevedo: triagem fitoquímica, atividades antimicrobianas, antiprotozoárias e antitumorai
dc.title.alternativeDeguelia costata (Benth.) A. M. G. Azevedo: phytochemical screening, antimicrobial, antiprotozoal, and antitumor activities
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/masterThesis
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