A leitura literária, entendida como prática estética, crítica e formativa, vem sendo desafiada e ressignificada diante das transformações promovidas pelas tecnologias digitais, especialmente no contexto da educação básica. Esta tese, intitulada Quando a literatura encontra a tecnologia: caminhos e desafios da leitura literária nas aulas de Língua Portuguesa no Ensino Médio, parte da seguinte questão-problema: como a leitura literária pode se articular às tecnologias digitais, nas aulas de Língua Portuguesa, de modo a potencializar a formação do leitor no Ensino Médio? O objetivo central é analisar os caminhos e desafios da leitura literária nas aulas de Língua Portuguesa no Ensino Médio, à luz das transformações provocadas pelas tecnologias digitais e de suas implicações pedagógicas, com base na articulação entre a literatura como direito, a leitura como prática social, a educação como processo emancipador e a cultura digital como território de formação. A pesquisa fundamenta-se na compreensão da literatura como direito e da leitura como prática social, vinculando-se também aos princípios das tecnologias digitais e da educação emancipadora. De abordagem qualitativa e natureza interpretativa, adota a metodologia da pesquisa-ação, com orientação crítico-formativa. O estudo foi desenvolvido no Colégio Estadual Governador Luiz Viana Filho, em Feira de Santana-BA, envolvendo professores e alunos do Ensino Médio, dos turnos matutino e vespertino. Para a coleta de dados, foram utilizadas técnicas como observação participante, entrevistas semiestruturadas, questionários diagnósticos e registros narrativos, analisados por meio da triangulação metodológica e da análise de conteúdo. O referencial teórico articula contribuições de autores dos campos da leitura e da literatura, como Chartier (2023), Candido (2011), Freire (1996), Zilberman (1991), Lajolo (2001), Cosson (2010) e Cruz (2012), além de estudos sobre cultura digital e tecnologias na educação, a partir de Lévy (1999), Moran (2004), Castells (2003), Nonato (2006) e Mercado (2002). Os resultados evidenciam que, embora persistam desafios como a precariedade da infraestrutura tecnológica e a carência de formação continuada de professores, experiências pedagógicas revelam a potência das tecnologias digitais como mediadoras de práticas de leitura literária mais interativas, colaborativas e significativas. Constatou-se, por exemplo, que atividades mediadas por plataformas digitais de leitura colaborativa ampliaram o repertório literário dos alunos e estimularam sua participação crítica. Conclui-se que o encontro entre literatura e tecnologia pode configurar-se como espaço de resistência, criação e formação do leitor, desde que conduzido por práticas pedagógicas críticas, contextualizadas e comprometidas com a emancipação. Assim, a tese contribui para o debate sobre práticas de leitura literária mediadas por tecnologias, oferecendo subsídios tanto para a formação docente quanto para a elaboração de políticas educacionais voltadas ao Ensino Médio.