A Bahia apresenta uma considerável produção de estudos referente a escravidão durante o século XIX, mas ainda temos uma escassez de produções na historiografia baiana que verse sobre a escravidão no Litoral Sul. Visando contribuir para o preenchimento desta lacuna, pretendemos analisar algumas trajetórias de homens e mulheres escravizados que visavam suas alforrias e dessa forma entender alguns aspectos da escravidão em Canavieiras, Província da Bahia, no período compreendido entre 1850 e 1888. Foram analisadas como fontes, documentos referentes a correspondências de Juízes e da Câmara Municipal, relatórios dos presidentes da Província, Censo Demográfico do Império de 1872, processos cíveis de ações de liberdade, Cartas Precatórias e Cartas de alforria. Empregamos o método indiciário de Ginzburg, que permite que o historiador conduza uma investigação por meio de pequenas pistas e vestígios, sendo cruzadas com outras informações obtidas no processo investigativo. Também usamos o método onomástico do mesmo autor com o foco em conceder uma compreensão e aproximação das vivências dos escravizados na Vila durante este período. A partir dos documentos analisados, notamos que a Vila de Canavieiras possuía um número reduzido de escravizados e escravizadas, mas que conseguiram construir diversas redes de sociabilidades e solidariedades. Identificamos, no aspecto econômico, uma economia voltada tanto para a produção exportadora quanto uma agricultura voltada para o consumo interno já consolidado.