Esta pesquisa analisa as estratégias de planejamento tributário em empresas de pequeno porte no Brasil, com foco na distinção entre elisão e evasão fiscal. A elevada carga tributária e a complexidade normativa impõem desafios significativos a essas empresas, que, com recursos limitados, frequentemente enfrentam dificuldades na adequada interpretação das normas fiscais. Nesse contexto, formula-se o problema central: como a doutrina e a ordem jurídica brasileiras têm delimitado, de forma objetiva, a fronteira entre a elisão fiscal — prática lícita — e a evasão fiscal — conduta ilícita? O objetivo central consiste em examinar, à luz da doutrina e da jurisprudência recente, os critérios adotados pelos tribunais superiores para caracterizar essas condutas, destacando seus reflexos sobre a segurança jurídica dos pequenos negócios. Para tanto, adota-se abordagem qualitativa, com método dedutivo, mediante análise de jurisprudência coletada na plataforma Jusbrasil. Foram examinados acórdãos do Superior Tribunal de Justiça (STJ), do Tribunal Regional Federal da 4ª Região (TRF4) e da 5ª Região (TRF5). A pesquisa revela tendência jurisprudencial de valorização da substância econômica sobre a forma jurídica, exigindo a demonstração de efetivo propósito negocial para validar os planejamentos. Conclui-se que maior clareza interpretativa pode fortalecer a segurança jurídica e auxiliar as pequenas empresas na adoção de estratégias legítimas de economia fiscal.