Situado dentro do campo da História Cultural, o presente trabalho busca apresentar o olhar de Lima Barreto para as questões sociais do tempo em que viveu, através das representações que construiu e foram materializadas em sua obra Triste fim de Policarpo Quaresma. A análise do romance citado é feita à luz do contexto histórico de sua escrita, que foi intitulado pela historiografia – posterior à vida de Lima Barreto – de Primeira República (GOMES, 2004).Os conceitos de imaginário, representações, sensibilidades e identidades (PESAVENTO, 2004) baseiam teoricamente as abordagens desta pesquisa, que se debruça na literatura como um documento histórico. Interessa neste trabalho interpretar as visões de Lima sobre a sociedade dos primeiros tempos da República, compreendendo que seu lugar social e suas subjetividades influenciaram na sua forma de ver e representar as questões sociais da sua época. A literatura é uma fonte privilegiada para a compreensão do imaginário de um determinado período histórico. Tratando-se das obras de Lima, estas apresentam um panorama das principais questões das quais seu autor foi contemporâneo (SEVCENKO,2003). Sem pretensão de esgotar as possibilidades de análise de Triste fim de Policarpo Quaresma, são apresentadas por tipologias as questões observadas no romance que poderiam indicar críticas sociais e interações com o contexto político, social e cultural da Primeira República.