Este trabalho é fruto de inquietações alçadas pela experiência profissional da pesquisadora, acerca das dificuldades elencadas por discentes da graduação em Letras durante a atuação, ao assumirem as aulas de Língua Portuguesa (LP), no período de Estágio Supervisionado. A partir de escutas e reflexões, foi traçado o objetivo geral dessa pesquisa que consiste em investigar e analisar a atuação dos alunos/egressos do curso de Letras do DCH, Campus VI, em relação ao ensino de análise linguística (gramatical), quando assumem a regência de LP no Ensino Médio (EM), como estagiários e/ou como contratados em escolas públicas de Caetité. O presente estudo caracteriza-se como uma pesquisa de campo, de natureza qualitativa, de abordagem interpretativista e de cunho etnográfico, ancorada no campo teórico da Análise do Discurso, articulado com a Linguística e o Ensino de Língua Portuguesa. As discussões foram fundamentadas teoricamente em estudiosos que tratam da temática, tais como: a discursivista Orlandi (2015), sobre a Análise do Discurso; as linguistas Coracini (2003; 2011) e Orlandi (2001; 2002) acerca da constituição da identidade do sujeito/professor de LP na contemporaneidade; Antunes (2007; 2014), Bunzen e Mendonça, (2006) e Foucault (2007), acerca da relação entre práticas discursivas e o ensino de língua materna no EM; Suassuna (1995), Geraldi (2006), Freitas (2015), Oliveira (2006), Amaral e Duarte (2021), para tratar das concepções de língua e linguagem. Além desses teóricos, foram considerados documentos normativos acerca do ensino de LP: os PCN (BRASIL, 1998), os PCNEM (BRASIL, 2000) a BNCC (BRASIL, 2018). Os projetos do curso de Letras com Habilitação em Língua Portuguesa e Literaturas – Licenciatura (UNEB, 2007) também foram tomados como material arquivístico e contribuíram para análise dos dados da pesquisa. Como procedimento metodológico, foi aplicado um questionário a 11 participantes (8 egressos/estagiários do curso de Letras/UNEB - Campus VI, que discorreram sobre suas experiências durante o Estágio Supervisionado (ou contrato temporário) no EM, e 3 sujeitos que atuam como docentes, efetivados via concurso, em uma escola pública do município de Caetité). No que tange aos resultados obtidos, foi possível observar que, embora os participantes reconheçam que o foco das aulas de LP deva ser o desenvolvimento do sujeito, a conclusão a que se chegou foi de que as aulas de LP ainda são embasadas em concepções, por vezes, ultrapassadas de linguagem e que o ensino de aspectos linguísticos (gramaticais) ainda ocorre de forma descontextualizada. Foi possível denotar também que o curso de licenciatura em Letras precisa ressignificar o currículo, para possibilitar a harmonia entre teoria e prática. É necessário, assim, empenhar esforços para que os futuros docentes de LP formados pela instituição em pauta saiam mais capacitados e se sintam seguros para enfrentarem os desafios da docência de LP no ensino médio, em escolas públicas brasileiras nesta contemporaneidade, tendo, dessa forma, condição de oferecer aos alunos um ensino pautado nas concepções de LP mais condizentes com o mundo atual.