Este trabalho, tem como objetivo a análise das representações da malandragem presentes na obra de Bezerra da Silva entre 1977 e 1999, destacando como o artista construiu, por meio do samba e de narrativas oriundas das periferias, uma crítica social que dialoga diretamente com as experiência de grupos historicamente invisibilizados. A pesquisa também aborda a trajetória de vida do artista, evidenciando o percurso que o levou do anonimato ao reconhecimento nacional, bem como as influências socioculturais que moldaram sua produção musical. Desse modo, ao longo do estudo, é revelado como as narrativas presentes na obra de Bezerra, revelam tensões estruturais da sociedade brasileira no período pós-ditadura e ao longo da redemocratização. Paralelamente, desenvolve-se uma análise comparativa entre as representações construídas pelo artista e a figura simbólica dos malandros no campo espiritual, especialmente aqueles associados às comunidades tradicionais de terreiro. Tal movimento analítico visa compreender como diferentes linguagens, musical e espiritual convergem na produção de discursos sobre resistência e sobrevivência. Neste contexto, a obra de Bezerra da Silva ultrapassa os limites da crônica musical, constituindo-se como registro histórico e cultural relevante para o entendimento das dinâmicas sociais e das expressões da marginalidade no Brasil contemporâneo.