A proteção do consumidor, prevista constitucionalmente no Brasil, tornou-se ainda mais relevante diante da expansão das compras on-line impulsionadas pelo avanço tecnológico e, especialmente, pela pandemia da Covid-19. Nesse cenário, tem-se o direito ao arrependimento previsto no art. 49 do Código de Defesa do Consumidor (CDC), cuja aplicação enfrenta desafios diante das novas dinâmicas do comércio digital. A problemática que orienta este estudo consiste em identificar os obstáculos contemporâneos que comprometem a real efetividade desse direito nas relações de consumo virtuais (e também presenciais). O objetivo geral é analisar juridicamente tais desafios à luz do ordenamento vigente e da evolução das relações digitais de consumo. Para isso, adotou-se metodologia qualitativa, com revisão bibliográfica e análise documental, apoiada em doutrinas, legislações, dados estatísticos, estudos científicos e jurisprudências. Os resultados revelam sérios entraves relacionados à assimetria informacional, às lacunas normativas diante de marketplaces, os serviços digitais e o tratamento de dados pessoais, além de algumas dificuldades práticas na execução do direito ao arrependimento pelo consumidor. Conclui-se que o direito ao arrependimento permanece relevante, porém demanda atualização interpretativa e integração sistêmica com normas como o Marco Civil da Internet e a LGPD, a fim de assegurar efetividade no contexto contemporâneo das compras on-line.