A presente monografia propõe uma análise crítica e cética acerca da real efetividade das penas criminais no cumprimento de seus objetivos declarados, investigando as complexas interações entre o sistema penal, a sociedade e o indivíduo condenado. Busca-se, para além da norma escrita, compreender o quanto a prática penal se distancia da teoria, especialmente no que diz respeito à função preventiva, que deveria não só prevenir crimes, mas também promover a ressocialização do condenado. A metodologia adotada consiste em revisão bibliográfica, documental e análise de dados empíricos extraídos de estudos criminológicos, legislação e jurisprudência penal brasileira. Os resultados obtidos evidenciam falhas estruturais, contradições no discurso jurídico e a ineficácia do sistema carcerário nacional em alcançar suas funções ditas preventivas. Conclui-se, assim, pela urgência de se repensar o papel das penas e de se buscar alternativas penais mais eficazes e humanas para a prevenção da criminalidade e a reinserção social dos indivíduos.