O presente trabalho tem por objetivo analisar comparativamente os institutos da união estável e do namoro qualificado, destacando seus recortes conceituais, sociais, afetivos e jurídicos no ordenamento brasileiro. A partir de pesquisa doutrinária, jurisprudencial e legislativa, são apresentados os requisitos caracterizadores de cada instituto, evidenciando a relevância do animus de constituir família como elemento essencial para a configuração da união estável. Aborda-se a crescente utilização dos contratos de namoro como mecanismo de prevenção de litígios, discutindo-se seus limites jurídicos e a possibilidade de servirem como instrumentos de proteção ou de exploração da vulnerabilidade afetiva. Explora-se, ainda, a dimensão psicossocial das relações afetivas e o papel da justiça emocional como paradigma emergente para a humanização das decisões judiciais no Direito de Família, considerando a dignidade da pessoa humana como fundamento da proteção jurídica das relações. Ao final, são apresentadas perspectivas legislativas para regulamentação do namoro qualificado, com vistas a oferecer maior segurança jurídica às múltiplas formas de organização familiar contemporâneas.